大多喜町は房総半島のほぼ中央に位置し、覇権を争う戦国大名が群雄割拠する中で、城下町として発展を遂げてきました。南房総地域で唯一海に面していないものの、紅葉が美しい養老渓谷や茶褐色の黒湯が楽しめる養老温泉、たけのこ掘りなど、里山ならではの楽しみ方があります。いすみ鉄道の本社も町内（デンタルサポート大多喜駅内）にあります。

いすみ市は千葉ブランド水産物に認定された「外房イセエビ」「太東・大原産真だこ」などの豊富な水揚げを誇ります。いすみ鉄道に乗車して、豊かな海を離れて西へ向かえば、のんびりとした里山の風景や信仰を集めてきた古刹に　威厳を与える房総の名工「波の伊八」の彫刻に出会えます。

勝浦市は日本屈指のカツオの水揚げを誇ります。新鮮な海産物と豊かに実った農産物の物々交換の場として始まった朝市は、すでに400年以上続く地域の宝。最近では、巨大なひな壇が圧巻のかつうらビッグひな祭りや、漁師に愛されてきたタンタンメンに注目が集まっています。

御宿町には、童謡「月の沙漠」のモデルとなった広くてきれいな御宿海岸が　あります。また、この地域では数少ない町営プールがあり、夏は多くのレジャー客でにぎわいます。伊勢えびやあわび、さざえ、キンメ鯛などの海産物が豊富で、獲れたばかりの新鮮な魚介を味わうのもおすすめ。南国ムードが漂うなか、どこかのんびりした雰囲気が心地良いまちです。